沈万三自幼随父兄流落到苏州长洲，居于东蔡村，以垦荒为业。经过数十年的苦心经营，沈家已成为当地拥有相当数量土地的富户。当然，仅只如许土地，显然尚不足以让沈万三富甲天下，因此，沈万三的发家史便成为一个难解的谜。关于沈万三发家致富的原因，前人有多种说法。有人说他得到了密授的点金术，可点石为金;有人说他家有聚宝盆，《挑灯集异》称沈万三曾将百余只青蛙放生，结果青蛙报恩，让沈万三得到了一只聚宝盆，家里因此大富，后来沈家被抄时这只聚宝盆被搜出，埋在了南京城下，南京有个城门名为聚宝门(今中华门)就因为这个原因;也有人说他在吴淞江打鱼，发现了大量乌鸦石(黑宝石)，又夜观北斗，第二天早上即得到七星所化的马蹄金等等。当然这些都是后人附会的无稽之谈。目前比较被认可的说法，主要集中在以下几个方面。
一说是垦殖富家。一些史料上记载了沈家广为垦荒，至“田产遍于天下”。事实上，沈万三家族乘着元末明初的乱世之际，将一部分失去业主和佃户的土地占归己有，加以改良，并兴修水利，遂拥有了良田数千顷。沈万三从“躬稼起家”，继而广辟田宅，富累金玉，以至资巨方万，成为豪富，号称江南第一。
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