1898年2月，欧·亨利被判有罪，被判处五年有期徒刑。3月25日，他开始在俄亥俄州哥伦布的联邦监狱服刑。服刑期间，欧·亨利当上了监狱的药剂师，同时为了维持女儿和自己的生活，以及供女儿上学，他开始认真写作短篇小说。同年，欧·亨利将自己的名字从 William Sidney Porter 改为 William Sydney Poter。
1899年12月，他以“欧·亨利”为笔名在《麦克卢尔》杂志圣诞专号上发表了短篇小说《口哨大王迪克的圣诞袜》。他把小说寄给他在新奥尔良的朋友，他的朋友再转寄给杂志社。此后，他的笔名开始为读者所关注。
1901年，服刑3年零3个月后，欧·亨利因在狱中表现良好而提前获释。7月24日，他在匹兹堡与女儿团聚。
1902年，欧·亨利移居纽约，成了职业作家，创作了上百篇优秀的短篇小说。在纽约，由于大量佳作的发表，他名利双收，有时也受到记者的采访。可他不仅挥霍无度，而且赌博，并染上了他父亲的恶习酗酒。写作的劳累与生活的无节制使他的身体受到了严重损伤。
1904年，欧·亨利出版了一生中唯一一部长篇小说《白菜与国王》，这是一部结构松散的政治讽刺小说，有时也被视作短篇小说集。
1906年，欧·亨利出版了短篇小说集《四百万》。
1908年，他与第二任妻子莎拉·林德赛·科尔曼离婚。他的经济状况也开始不好，为了缓解生活压力，他不得不以很快的速度创作小说来换取稿费，这也导致了他的作品的质量参差不齐。他经常一周六天喝酒、赌博，第七天花一天来写一篇短篇小说，再交给杂志发表。同年，他出版了短篇小说集《城市之声》和《最后一片叶子》。
1909年，欧·亨利出版了短篇小说集《命运之路》。
1910年，欧·亨利创作了《红毛酋长的赎金》。6月3日，欧·亨利在写作他一生中最后一篇短篇小说《梦》时病倒了。6月5日，欧·亨利死于肝硬化。他的葬礼在纽约举行，他被葬于北卡罗来纳州阿什维尔。
个人生活
1885年，欧·亨利认识了一位名叫阿索尔·埃斯蒂斯(Athol Estes)的17岁的姑娘，当时她还在中学念书。欧·亨利当时是吉他手和琴师。欧·亨利追求了她两年。1887年7月1日夜，也就是阿索尔·埃斯蒂斯才念完中学的那天晚上，她瞒着父母与欧·亨利双双跑到奥斯汀的一位牧师家结婚，请他证婚。这位牧师虽没料到两位年轻人夜里跑来结婚，但见他们已经成人，便顺水推舟，给他们证了婚。于是，他便于1887年7月1日夜与阿索尔·埃斯蒂斯结了婚。婚后，阿索尔·埃斯蒂斯改名为阿索尔·波特(Athol Porter)。姑娘的母亲本希望她嫁个有钱人，得知此事后十分生气，竟数月不肯上教堂，更不理那位牧师。不过，这一次婚姻只持续了10年。1897年，欧·亨利的妻子因病去世。
1907年，欧·亨利跟早年时代的恋人莎拉·林德赛·科尔曼结婚，次年离婚。
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