晚近史上，龚自珍及其子龚半伦都是名人，但在官场上，又都混得不是很如意。
如冒鹤亭在《孽海花闲话》中讲的小段子：
英法联军之役时，龚半伦作为英使威妥玛秘书亦参与谈判，期间对中方百般刁难，“恭亲王奕䜣大不堪，曰：龚橙世受国恩，奈何为虎像翼耶?
龚厉声说：吾父不得官翰林，吾贫至糊口于外人，吾家何受恩之有?恭亲王瞠目看天，不能语。”
以事实论，龚家系浙江杭州世代名宦家族，龚自珍的祖父龚禔身及其同胞兄弟龚敬身同为乾隆三十四年(1769年)进士，前者官至内阁中书、军机处行走;后者曾任吏部员外郎、云南楚雄知府，其为官清廉，在当地颇有政声。
龚自珍的父亲龚丽正幼年过继给龚敬身为嗣子，其系嘉庆元年(1796年)进士，后入军机处为章京，不久调任徽州知府、安庆知府，官至苏松太兵备道、署江苏按察使。
龚自珍，字璱人，号定庵(盦)，生于乾隆五十七(1792年)，母段驯(淑斋)系著名经学家段玉裁之女，著有《绿华吟榭诗草》。
12岁时，龚自珍即从外祖父段玉裁学习音韵训诂之学。16岁后，龚自珍赴京，据说其常与叔外祖父段玉立(字鹤台)同行至法源寺游玩，僧人戏呼为一猿一鹤。
25岁时，龚丽正任苏松太兵备道，龚自珍随父上任。
期间，龚自珍以诗文一册请教苏州王岂孙，后者不无担忧地指出：“诗中伤时之语，骂坐之言，涉目皆是”，如此“口不择言，动与世迕”，恐怕于前途很不利。
然而，龚自珍不为所动。
在诸多名师的提点下，龚自珍在科举初期还算顺利，其于嘉庆二十三年(1818年)乡试中举，时年26岁。
然而，从举人到进士这一步，龚自珍却走得极为艰难。道光九年(1829年)，在历经六次会试后，龚自珍终于在37岁那年考中进士，一偿宿愿。
龚自珍之所以困顿于会试，据说与其书法有莫大的关系。
龚自珍之叔父龚守正(段玉裁之女婿)即曾告诫家族子弟云：“凡考差之试卷，字迹宜端秀，墨迹宜浓厚，点画宜平正，则考时未有不入彀者。”
很显然，龚自珍并未记取叔父的教诲，其中进士当年，即因“楷法不中程，不列优等”，无法选为翰林院庶起士。
对此，龚自珍始终耿耿于怀，他曾追悔地说：“余不好学书，不得志於今之宦海，蹉跎一生。回忆幼时晴*弄墨一种光景，何不乞之塾师，早早学此一生无困阨下僚之叹矣，可胜负负!”
为此，时人还编了个段子，说“(龚自珍)生平不善书，以是不能入翰林。既成贡士，改官部曹，则大恨，乃作《干禄新书》以刺执政。凡其女，其媳，其妾，其宠婢，悉令学馆阁书。
客有言及某翰林者，定盦必哂曰：‘今日之翰林，犹足道耶吾家妇人无一不可入翰林者。’以其工书法也。”
由上可见，龚自珍嘲讽的是所谓翰林官员的馆阁体，而龚自珍也并非书法不好，只是因为他“好古”，学的是六朝书，所以才“成进士不得入翰林，考军机不能入值”。
当然，龚自珍未能入翰林院可能也与其年龄偏大有关，不能入军机为章京或因其不够严谨所致。
总的来说，或许是因为个性的缘故，龚自珍考中进士获得正途出身后，其先后出任宗人府主事、礼部主事等职，但官属闲散，远非得志。
事实上，龚自珍以诗闻名而非官显达，但其名诗亦多为不平之气。如其中举后五次会试落选，遂作《秋心》诗暗讽科考：
秋心如海复如潮，但有秋魂不可招。漠漠郁金香在臂，亭亭古玉珮当腰。
气寒西北何人剑，声满东南几处箫。斗大明星烂无数，长天一月坠林梢。
再如《咏史》一诗，用以嘲笑那些趋鹜权贵的狎客与盘踞官场的才人：
金粉东南十五州，万重恩怨属名流。牢盆狎客操全算，团扇才人踞上游。
避席畏闻文字狱，著书都为稻粱谋。田横五百人安在，难道归来尽列侯?
而《己亥杂诗》中的“九州生气恃风雷，万马齐喑究可哀。我劝天公重抖擞，不拘一格降人材。”恐怕也是这种情绪的体现。
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