陈胜失误一：
妄杀故人 不敬妻父
陈胜、吴广建立的张楚政权为何只存在了六个月?司马迁在《陈涉世家》中曾做过总结。毛泽东在读《陈涉世家》的批注中，也指出陈胜、吴广有“二误”。
陈胜的“一误”是违背了“苟富贵，无相忘”的诺言，把旧时的伙伴杀了。《陈涉世家》记载，当陈胜起义前还是一个雇农时，有一次对伙伴们说：“苟富贵，无相忘”。到了他称王建都陈县的时候，一位以前和他一起干农活的伙伴闻讯前来找他，这个人来到陈胜的宫殿前，拍门大叫：“我要见陈涉!”守门的值勤官要把他绑起来，这个人说自己是陈涉的好朋友，值勤官才饶了他，但不给他通报。这时陈胜正好出来了，于是这个人拦着车子大声呼叫陈涉。陈胜听见叫声，便停车召见他，并一起回到宫里，以故人之礼接待了他。这个人因而得以经常出入宫中，他说话口没遮拦，有时说一些陈胜为雇农时的贫困往事。有人对陈胜说：“您的那位客人愚昧无知，专门胡说八道，有损您的威严。”陈胜听了大怒，下令把他杀了。陈胜其他的老熟人见情况不妙，都悄悄地走了，从此没有熟人敢亲近陈胜。
陈胜对不起老朋友，对亲戚也不敬。其妻之父来见他的时候，他以一般宾客的礼仪对待他，见面时“长揖不拜”。其妻之父怒道：“怙乱僭号，而傲长者，不能久矣!”愤而不辞而去。
陈胜失误二：
偏信朱胡 赏罚失当
陈胜的“二误”是信用奸佞，赏罚不当。陈胜称王后，任用朱房为掌管人事的官员，任用胡武为纠察群下过失的官员。朱房和胡武作威作福，对在外面作战的将领，凡不顺从他们命令的，随意治罪;对他们不喜欢的人，未经司法部门审理便擅自作出处罚。而陈胜对这两个人十分信任，即使有将领提出申诉，他也不理。
众将领拼命为他攻城掠地，结果“多以谗毁得罪诛”。在陈胜未称王时，葛婴率兵进攻蕲县以东地区，至东城时立襄强为楚王。葛婴后来听说陈胜已自立为王，便把襄强杀了。当他回陈县汇报时，陈胜不分青红皂白就把他杀了。张耳、陈余也担心有功被杀，才怂恿武臣自立为赵王。
司马迁说，因陈胜信用朱房胡武，“诸将以其故不亲附，此其所以败也。”
历史评价
陈胜名言一：
燕雀安知鸿鹄之志
《陈涉世家》记载：陈涉少时，尝与人佣耕，辍耕之垄上，怅恨久之，曰：“苟富贵，无相忘。”佣者笑而应曰：“若为佣耕，何富贵也?”陈涉太息曰：“嗟乎，燕雀安知鸿鹄之志哉!”
陈胜名言二：
王侯将相宁有种乎
在大泽乡起义时，陈胜做了一次精彩的演讲，他对900名戍卒说：“公等遇雨，皆已失期，藉第令毋斩，而戍死者固十六七。且壮士不死即已，死即举大名耳，王侯将相宁有种乎!”
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