晚年，自号文木老人，客扬州，尤落拓纵酒。后卒于客中。敬梓生平最恶举业，费20年心血所著《儒林外史》五十五回，(一本作五十六回，又一本作六十回，均非原本)专写熬中于此者之真相，幽默诙谐，读之捧腹。又有《诗说》七卷，《文木山房集》五卷，诗七卷，《中国小说史略》并传于世。因家有“文木山房”，所以晚年自称“文木老人”，又因自家乡安徽全椒移至江苏南京秦淮河畔，故又称“秦淮寓客”。他出身于仕宦名门，小时候受到良好教育，对文学创作表现出特别的天赋，及至成年，因为随父亲到各处做官而有机会获得包括官场内幕的大量见识。
吴敬梓一生创作了大量的诗歌、散文和史学研究著作，有《文木山房诗文集》十二卷，今存四卷。但，确立他在中国文学史上的杰出地位的，是他创作的长篇讽刺小说《儒林外史》。这部小说大约用了他近20年的时间，直到49岁时才完成。人们在他的家乡建立了“吴敬梓纪念馆”;南京秦淮河畔桃叶渡也建立了“吴敬梓故居”。
吴敬梓的家庭可说是科甲鼎盛的缙绅世家。吴敬梓22岁时，父亲吴霖起去世，近房中不少人觊觎遗产，吴敬梓是嗣子，便给了他们以可乘之隙，于是发生了吴敬梓《移家赋》中所说的“兄弟参商，宗族诟谇”的争产纠纷，乃至发生了亲族冲入家中攫夺财产的事件。这件事不仅刺激了吴敬梓，使他看清了封建社会家族伦理道德的丑恶本质，认识了那些衣冠楚楚的缙绅人物的虚伪面目，使他和那些倚仗祖业和门第做寄生虫的庸俗人物分道扬镳。作为缙绅阶级的叛逆，他首先挥霍遗产。
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