细想起来，许攸的死还是可悲的，也给人们留下了经验和教训。曹操爱才是不假，因为他懂得人才的作用。世人都知道曹操用人不在意德行如何，任是杀妻盗嫂的、不忠不孝的、鸡鸣狗盗之徒，反正“唯才是举”标准就是一条，只要有治国用兵之术就用。就像许攸，刚从袁绍那里跑过来，他就热烈地欢迎。然而，在曹营中，许攸过于无原则的居功自傲，居然在曹操还没有对他的谋臣文士开杀戒之时很快就把他自己的性命葬送了。冀州打下来了，他就老是想着是他的那个引水淹城之计才大功告成的。入城时，他没大没小的，一时兴起，跃马曹操之前不说，居然还要扬鞭大嚷什么“阿瞒，汝不得我，安能人此城来”?
曹操倒只是大笑，但“众将闻言，俱怀不平”，已经引起众怒了，他一点不觉得，后来遇到许褚走马人东门，还要执迷不悟去讨死，说：“汝等无我，安能人此门乎?”他遇上的偏是一位敢于赤膊上阵大拼大杀的大将，许褚反驳道：“吾等千生万死，身冒血战，汝安敢夸口?”人家把话都说到这份上了，他还不知趣，仍然要补上那么一句真是讨死的话：“汝等皆匹夫耳，何足道哉!”如此轻视人的话，彻底把许褚激怒了，就一剑砍去，他终于就一命呜呼，傲气全无了。
看看许攸的居功自傲，很有些像毛遂，那个战国时做平原君的食客，自荐跟随平原君出使楚国的毛遂。在谈判的关键时刻立了功，平原君曾称赞他说：“毛先生一至楚，以三寸之舌，强于百万之师。”他在说服楚王，歃血为盟时，也曾傲气十足地说过“公等碌碌，因人成事”的话，但是比起许攸来，那点骄傲却就差得远了。许攸是把一言之功加于曹操和众文武大臣之上的，这是很有些不明智了，他犯了几大禁忌：
其一，他把军国大事的政治舞台当作了一般的娱乐场所，特别是身处封建社会，他把严肃的上下级关系跟朋友关系混为一谈了;
其二，他祸从口出，触犯了众怒;其三，是他不懂得“秀才遇到兵，有理说不清”的道理，以谋士之身去激武将之怒，这不是老鼠戏猫，自取灭亡吗?
说许攸不明智，就是他自视过高，太过于夸大个人的作用和功劳了。他没有想到，自己只不过就是一个军中谋士，再多再好的计谋首先都是思想产品，从官渡之战到取冀州，其策略被采用，无不是通过曹操决策部署和将士用力才将军事谋略变成战争胜利的。自己的智慧成果只是整个胜利中的一部分而已，仗还是靠将士们打的，鸟巢烧粮，还是曹操亲自出征的，有什么值得太过炫耀的呢?他被许褚杀死了，如果硬要找出不是处，那就是正如许褚说：“许攸如此无礼，某杀之矣。”许褚的这话，是包括他对曹操也竟敢傲上无礼的不满的。许攸被杀了，虽然曹操对许褚“深责之”，但不等于说曹操对许攸的放荡不羁心里就没有一点反感，只不过是当时他的事业还没达到全盛，正当用人之际，许攸的行为还没有达到使他产生杀戮之心，他也还没有开杀投靠自己的谋臣文士的戒罢了。
曹操到底是曹操，许攸对他阿瞒长阿瞒短，他只是大笑。要知道，这大笑是非同寻常的。这笑里有曹操的得意，因为许攸的话也讲的是实;这笑里有着英雄的胸怀和智慧，他把众将闻之不平而自己可能也该有的不悦情绪也坦坦荡荡机智地掩饰了，只有不知趣不警觉不省悟引得主子发笑和部属不平的许攸自己在糊里糊涂着。曹操的大笑隐约就像对付击鼓骂曹的祢衡，要想杀掉又不动手，就想出一个法子给远在荆州的刘表送去。这不过是曹操的心术和“肚量”罢了，他后来杀过好些人，其中就有他的谋臣文士，像杨修、刘馥，这些都是流血而死的。恃才傲物的杨修屡遭曹操忌恨，到征汉中张鲁，终死于自作聪明解说“鸡肋”。
赤壁之战，曹操在铜雀台横槊赋诗，刘馥偏要去多嘴，说什么“月明星稀，乌鹊南飞;绕树三匝，无枝可依”是如何不好，“汝安敢扫吾兴”?落得猝死槊下。偶然触忤，便是如此。而许攸的逞口舌之快的“本领”，比起杨修来，是有过之而无不及的。如果早不遭许褚之手，长此下去，想来也必是杨修的结局。许攸是死于居功逞能。历史上有功成身退的人，也有激流勇进的人，居功恋栈尚且或者有祸，更何况居功逞能出风头遭人嫉恨呢?以许攸之死的悲剧教训来说，居功自傲，居功逞能是应当禁忌的。
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