在唐太宗李世民的一生中，与高句丽之间的恩怨，成了他一生的痛。唐太宗李世民三次亲征高丽，但均以失败而告终，堂堂大唐天子有如此战绩，确实是让人心痛的。盛唐时期的李世民，有雄心有胆略，本可以一举拿下高句丽，但终因心浮气躁，错失了可以战胜的大好时机。
错失战争时机
在李世民的心中，高句丽一日不臣服大唐，则一日心不得安宁。
公元641年，李世民派人出使高句丽，竟然发现高句丽收留了很多隋朝兵将，用意不言自明。有大臣建议此时为攻打高句丽的良机，但最后被太宗李世民否决掉了。
后来，高句丽内部发生政变，有大臣建议趁其内政不稳时攻打，将一举拿下高句丽。但唐太宗李世民又给回绝了，原因是远行打仗、劳民伤财，未同意出征。
再后来，高句丽联合百济攻打唐朝的附属国新罗，这明显是“打狗不看主人”的架式，李世民派玄奘前去调停，但遭到高句丽的拒绝。此时，如果唐朝与高句丽开战，胜算不可预知？！因为，高句丽胆敢不把大唐放在眼里，已表明自己足够强大，可以与大唐抗衡了。
前两次的绝佳战机，被李世民贻误，是很大的一个遗憾。然而，如果这时能静待时机，找准机会给高句丽一次痛击，将不失明智之举。然而，李世民没有这么做。
心浮气躁，大败而归
按捺不住心中怒火的李世民，不顾褚遂良等人的反对，选择了于公元645年御驾亲征高句丽。这一场看似稳定边疆局势的出征，不过是为了挽回李世民的面子，实际上是一场“面子战争”罢了。
在李世民的心中，高句丽攻打新罗，表面上是不给大唐面子，但实际上高句丽是想控制整个朝鲜半岛和辽东半岛。继而，就会威胁整个大唐的安全。在李世民的统治下，绝不能容忍这种事情的发生。
于是，心浮气躁，志在必胜的李世民，亲征高句丽，结果却是大败而归。
崛起中的高句丽
要说李世民三征高句丽，均以失败告终，与他的心浮气躁有关。那么，崛起中的高句丽，越来越强大的高句丽，则是战胜大唐军队的绝对因素。
高句丽表面上向大唐称臣，实际上一直对唐朝有敌视态度。后来，经过韬光养晦式的发展，高句丽已从一个地区性的小国，一跃成为了一个强大的中央集权制国家，并试图与唐朝争夺东亚霸权。
隋朝末年及唐朝初期的高句丽，一边不断扩充疆土，一边挑唆隋、唐邻国对隋、唐挑起战乱。这时，高句丽已是兵强马壮，国富民强之时，高句丽已成为唐朝最大的威胁。
李世民选择亲征高句丽，一是维护自己的权威，二是保护国家的稳定。虽然，三次皆失败，但对高句丽也是起到了重创的作用，也加速了高句丽王朝的没落。
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