汉献帝刘协比曹操小了28岁，相差了一代人还要多，因当时的大汉末年局势让他们走在一起，并彼此纠缠。对曹操来说汉献帝是让他在三国时期政治生涯上追重要的一个人也是对他人生的一大污点。
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说最重要，是因为曹操得到汉献帝后形成了“奉天子以令不臣”的局面，与其他势力相比政治上更为主动，同时有大批人才冲着复兴大汉和汉献帝而投奔了他，曹操集团因此快速壮大。
说污点，是因为有人认为曹操不是“成奉天子”而是“要挟天子”，把汉朝天子当成傀儡去篡权夺权，曹操因此受到要复兴汉室的人的唾弃。在曹操控制下的汉献帝因为曹超对汉室权利的剥夺他对曹操也越来越不满，曾不止一次试图暗中除掉曹操。
建安五年(公元200年)，汉献帝对曹操独揽汉室江山很是不满，令他董贵人的父亲车骑将军董承想办法去诛杀曹操。董承先后联络了刘备、种辑、吴子兰和王子服等人，准备起事，结果事情被曹超知道，董承等人被诛杀，已怀有龙子的董贵人也被杀死，董贵人就这样被曹操杀了，他无奈的却什么也干不了。
建安十九年(公元214年)，汉献帝的第一任皇后伏寿因为畏惧和厌恶曹操，写信给他的父亲伏完，信上写的尽是曹操残暴不仁的事，希望伏完能帮助汉献帝铲除曹超。伏完还未行动，事情败露被曹超的手下得知，然后曹操要挟汉献帝废了伏皇后，派人带兵包围皇宫搜捕，在一处夹墙内把伏皇后拖了出，伏皇后披头散的发哭着向着汉献帝求救，汉献帝痛苦无奈地说：“我的命都不知能活到什么时候!”
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